복습도 하고 과제도 하고.. 여기저기 떠밀려 글을 잘 못 쓰는 요즘이다.블로그에 올리는 시간을 마련하면서 조금씩 더 부지런해지자.
이지엔 그날은 어디서 들어본 적 있나.
그렇다. 진통, 해열, 소염제이며 그날은 두통, 생리통약으로 잘 알려져 있다.
이지엔 출처 네이버 지식백과 이지엔 효능 – 감기로 인한 발열 및 통증, 요통, 생리통, 골관절염(퇴행성관절질환), 수술 후 통증 등
그날은 출처. 네이버 지식백과 그날의 효능 – 두통, 치통, 인후통, 관절통, 요통, 근육통, 어깨통, 타박상, 염좌통, 생리통, 외상통 – 오한, 발열시 해열효과
두 약의 효능을 살펴보면 통증 완화 및 해열 효과라는 것을 알 수 있다.
바로 이부프로펜(Ibuprofen)이라는 성분 때문이다.
이것이 이부프로펜
놀랍게도 이부프로펜 제조법은 나이트릴기 화합물에서 시작되며 Hydrolysis 가수분해 반응 메커니즘만 알면 이부프로펜을 만들 수 있다. 물론 우리가 실제로 해볼 수는 없는…
이부프로펜의 제조법도에서는 총 2단계로 설명했지만, 첫 단계는 사실상 CN-의 SN2 메커니즘이기 때문에 설명할 것이 없다. 또 나이트릴기의 가수분해 반응도 아니기 때문에 우리는 두 번째 반응부터 살펴보자.
나이트릴기의 가수분해(Hydrolysis) → 카르복실산 형성반응
- 나이트릴기와 산(H3O+)과 반응한 후 물(H2O)이 친핵체로서 탄소와 친핵성 반응을 하게 된다.
2.enol과 ketoform의 토토마화가 진행되고 ketoform이 우세하며 keto로 전환된다. 그 후의 ketoform은 물과 탄소는 다시 친핵성 반응을 하게 된다. (토마그림도 언젠가는 글을 올려야겠다..)
3. 양성자 이동(H+의 이동)으로 산소에 있던 양성자(수소 양이온)가 질소로 옮겨가게 된다. 따라서 NH3(ammonia, 암모니아)로 이탈할 수 있는 이탈기(Leaving group)가 되었다!
산소 공명 효과를 통해 결국 암모니아(NH3)로 이탈하게 된다. 그렇다면?? 탄소와 산소 사이의 이중 결합이 된 카르보닐 화합물이 될 것이다!
4. 떨어져 있던 암모니아(NH3)와 카르보닐 화합물 간의 산염기 반응(암모니아 염기가 수소를 띠기 때문에)을 거친 후 최종적인 카르복실산 작용기가 형성됨을 알 수 있다.
왼쪽 그림에서 산소 형식 전하 +1을 뽑았네요. 죄송합니다(__)
최종적으로 정리된 메커니즘
<참고>
드디어 이브프로펜을 상기 반응 메커니즘을 통해 만들었다! 그럼 완성된 산물을 바로 먹으면 진통, 해열의 효과를 얻을 수 있을까?
안타깝게도 예상보다 효과가 매우 적을 것이다.
왜 그럴까.
이부프로펜은 입체화학적 특징에 따라 카이랄 탄소가 하나 존재하며, 이에 따라 R형과 S형의 두 형태로 나뉘게 된다. 우리 몸에서 진통, 해열 효과를 내는 것은 S형(아래쪽) 화합물뿐이다.
그럼, R형(위)은?? 아무 효과도 없다. 이부프로펜은 효과가 없는 것으로 끝나는 것이 다행이지만 다른 약물의 경우는 오히려 독성을 갖는 경우도 많이 있다. 따라서 약을 제조하는 공정은 입체화학적 특성까지 고려해야 제대로 된 효과를 얻을 수 있다.