복습이니 과제니 하며 고민에 빠져 쓰는 요즘이다.블로그에 글을 올리는 시간을 가지면서 좀 더 노력해야겠어요.
이지엔 그날은 어디서 많이 들어봤나
진통, 해열, 소염제로 그날 두통, 생리통약으로 잘 알려져 있다.
이지엔출처, 네이버 지식 백과 이지엔의 효능 – 감기로 인한 발열 및 통증, 요통, 생리통, 골관절염(퇴행성관절질환), 수술 후 통증 등
그날은 출처. 네이버지식백과 그날은 효능-두통,치통,인후통,관절통,요통,근육통,어깨통,타박상,염좌통,생리통,외상의통-오한,발열시 해열효과
두 약의 효능을 살펴보면 통증 완화와 해열 효과라는 것을 알 수 있다.
이부프로펜(Ibuprofen)이라는 성분 때문이다.
이것이 이부프로펜
놀랍게도 이부프로펜 제법은 니트릴기의 화합물에서 시작할 수 있어 Hydrolysis 가수분해 반응 메카니즘만 알면 이부프로펜을 만들 수 있다. (물론 우리가 실제로 해볼 수는 없다…)
이브프로펜의 제조도에서는 전2단계로 설명하고 있지만, 제1단계는 사실상 CN-의 SN2 메카니즘이기 때문에 설명할 것이 없다. 또한 니트릴기의 가수분해 반응도 아니기 때문에 우리는 두 번째 반응부터 살펴보자.
니트릴기 가수분해 (Hydrolysis) -> 카르복실산 형성 반응
- 니트릴기토산(H3O+)과 반응한 후 물(H2O)이 구핵체로서 탄소와 구핵성 반응을 하게 된다.
2. enol과 ketoform의 토토마화가 진전되어 ketoform이 우세하며, keto로 전환된다. 이후 ket oform은 물과 탄소는 다시 구핵성 반응을 하게 된다. 토마화도 언젠가는 글을 올려야겠죠.)
양성자 이동(H+의 이동)을 통해 산소에 있던 양성자(수소 양이온)가 질소로 옮겨가게 된다. 따라서 NH3(amonia, 암모니아)로 이탈할 수 있는 이탈기(Leaving group)가 되었다!
산소의 공명 효과를 통해 결국암모니아(NH3)로 이탈하게 된다. 그렇다면 탄소와 산소 사이의 이중결합이 이루어진 카르보닐 화합물이 되겠지!
4. 떨어져 있던 암모니아(NH3)와 카르보닐 화합물 간의 산염기 반응(암모니아 염기가 수소를 제거하기 때문에)을 거친 뒤 최종적인 카르본산 작용기가 형성되는 것을 알 수 있다.
왼쪽 그림에서 산소의 형식 전하+1을 뺐습니다 죄송합니다(__)
최종 정리 메커니즘
<참고>
드디어 이부프로펜을 상기 반응의 메커니즘으로 만들었다! 그럼 만들어진 산물을 바로 먹으면 진통, 해열 효과를 볼 수 있는 건가요?
불행하게도 예상보다 아주 적은 효과를 볼 수 있다.
왜 그럴까.
이부프로펜은 입체화학적 특징에 따라 카이럴탄소가 하나 존재하며 이에 따라 R형과 S형 두 가지 형태로 나뉜다. 우리 몸에서 진통, 해열의 효과를 내는 것은 S형(아랫쪽) 화합물뿐이다.
그럼 R형(위)은??아무런 효과가 없다. 이부프로펜은 효과가 없는 것이 그나마 다행이지만, 다른 약물의 경우는 오히려 독성을 가질 수도 많이 있다. 따라서 약을 제조하는 공정은 입체화학적 특성까지 고려해야만 제대로 된 효과를 얻을 수 있는 것이다.